1,4-Pentadien

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,4-Pentadien
Andere Namen	Penta-1,4-dien Divinylmethan
Summenformel	C5H8
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 591-93-5 EG-Nummer 209-736-9 ECHA-InfoCard 100.008.853 PubChem 11587 Wikidata Q161535
Eigenschaften
Molare Masse	68,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,66 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−148 °C[1]
Siedepunkt	26 °C[1]
Dampfdruck	812 mbar (20 °C)[1]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,558 g·l−1 bei 25 °C)[1]
Brechungsindex	1,389 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 224​‐​304 P: 210​‐​301+310+331​‐​403+233[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,4-Pentadien ist Dien und eine ungesättigte chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Kohlenwasserstoffe.

Gewinnung und Darstellung

1,4-Pentadien kann durch Zersetzung von 1,5-Pentandioldiacetat oder durch Reaktion von α-Allyl-β-bromethylethylether mit Zink und Zinkchlorid in Butylalkohol gewonnen werden.^[3]

Eigenschaften

1,4-Pentadien ist eine sehr leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit, die sehr schwer löslich in Wasser ist.^[1]

Verwendung

1,4-Pentadien kann zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen wie 2,4-Dichlorpentan^[4] oder Poly-1,4-pentadien^[5] verwendet werden.

Sicherheitshinweise

1,4-Pentadien ist eine extrem entzündbare Flüssigkeit. Ihre Dämpfe bilden mit Luft explosive Gemische (Flammpunkt −20 °C).^[1]

Weblinks

• Eintrag zu 1,4-Pentadien. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, abgerufen am 14. Oktober 2012.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Eintrag zu 1,4-Pentadien in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Datenblatt 1,4-Pentadiene, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Oktober 2012 (PDF).
3. ↑ R. E. Benson, B. C. McKusick: 1,4-Pentadiene In: Organic Syntheses. 38, 1958, S. 78, doi:10.15227/orgsyn.038.0078; Coll. Vol. 4, 1963, S. 746 (PDF).
4. ↑ John E. McMurry: Organic Chemistry. Cengage Learning, 2011, ISBN 0-8400-5444-0, S. 505 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Mariette M. Pereira, Joaquim Faria: Catalysis from Theory to Application: An Integrated Course. Imprensa da Univ. de Coimbra, 2008, ISBN 989-8074-35-3, S. 392 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).