1,4-Cineol

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,4-Cineol
Andere Namen	1-Isopropyl-4-methyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan Isocineol 1,4-Epoxy-p-menthan CINEOLE (INCI)[1]
Summenformel	C10H18O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit leichtem Geruch nach Campher[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 470-67-7 EG-Nummer 207-428-9 ECHA-InfoCard 100.006.755 PubChem 10106 Wikidata Q12470088
Eigenschaften
Molare Masse	154,25 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[3]
Dichte	0,887 g·cm−3 (25 °C)[3]
Schmelzpunkt	−46 °C[3]
Siedepunkt	65 °C (16 mmHg)[3] 173–174 °C[4]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[2] löslich in Ölen und Ethanol[2][5]
Brechungsindex	1,445 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 226 P: keine P-Sätze [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,4-Cineol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der bicyclischen Epoxy-Monoterpene.

Vorkommen

1,4-Cineol kommt natürlich in Aprikosen,^[2] Orangen- und Grapefruitsaft,^[2] Limetten (Citrus aurantiifolia),^[2][6] Zitwerwurzeln (Curcuma zedoaria),^[6] Grüner Kardamom (Elettaria cardamomum),^[6] Roselle (Hibiscus sabdariffa),^[6] Muskatnuss,^[2] Wein,^[2] Kakao,^[2] Rosmarin,^[2] Sternanis (Illicium verum),^[6] Wacholder (Juniperus communis),^[6] Teebaum (Melaleuca alternifolia),^[6] Boldo (Peumus boldus),^[6] Kubeben-Pfeffer (Piper cubeba),^[6] Wasserpfeffer (Polygonum hydropiper)^[6] und weiteren Naturprodukten vor.^[2]

• 

  Aprikose

• 

  Rosmarin

• 

  Sternanis

• 

  Zitwerwurzel

Gewinnung und Darstellung

Struktur von 1,8-Cineol

1,4-Cineol kann als Gemisch mit 1,8-Cineol durch Reaktion von Isopren mit Schwefelsäure bei 30 °C gewonnen werden.^[7] Es kann auch durch stufenweise Reduktion von Ascaridol dargestellt werden.^[8]

Eigenschaften

1,4-Cineol ist eine farblose Flüssigkeit mit leichtem Geruch nach Campher, die praktisch unlöslich in Wasser ist.^[5]

Verwendung

1,4-Cineol wird als Aromastoff verwendet.^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu CINEOLE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press, 1997, ISBN 978-0-8493-9412-6, S. 590 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ ^{a b c d e f g} Datenblatt 1,4-Cineol, ≥85% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. September 2015 (PDF).
4. ↑ S. Huneck, Joachim Thiem: RÖMPP Lexikon Naturstoffe, 1. Auflage, 1997. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179291-4, S. 136 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ ^{a b c} George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Sixth Edition. CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 292 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ ^{a b c d e f g h i j} 1,4-CINEOLE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 28. November 2021.
7. ↑ John ApSimon: The Total Synthesis of Natural Products. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 0-470-12951-4, S. 134 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ Günther Ohloff: Riechstoffe und Geruchssinn Die molekulare Welt der Düfte. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-09768-7, S. 223 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).