1,3-Pentadien

1,3-Pentadiene (Penta-1,3-diene, Piperylene, 1-Methyl-1,3-butadiene)
Name	trans-1,3-Pentadien	cis-1,3-Pentadien
Andere Namen	trans-Penta-1,3-dien (E)-1,3-Pentadien trans-Piperylen (E)-Piperylen	cis-Penta-1,3-dien (Z)-1,3-Pentadien cis-Piperylen (Z)-Piperylen
Strukturformel
CAS-Nummer	2004-70-8	1574-41-0
	504-60-9 (Isomerengemisch)
PubChem	62204	643785
Summenformel	C5H8
Molare Masse	68,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Schmelzpunkt	−87 °C[1]	−141 °C[2]
Siedepunkt	42 °C[1]	44 °C[2]
Dichte	0,683 g·cm−3 (25 °C)[1]	0,691 g·cm−3 (25 °C)[2]
Dampfdruck	452 hPa (20 °C)[1]	453 hPa (20 °C)[2]
Brechungsindex	1,430 (20 °C)[1]	1,437 (20 °C)[2]
Löslichkeit	mischbar mit Ethanol, Ether, Aceton und Benzol[3]
GHS- Kennzeichnung	Gefahr[1]	Gefahr[2]
H- und P-Sätze	225​‐​304​‐​315​‐​319​‐​335	225​‐​304
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	210​‐​261​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​331	210​‐​301+310​‐​331

1,3-Pentadien ist eine unpräzise Bezeichnung für zwei chemische Verbindungen aus der Gruppe der Diene, die zueinander isomer (Konfigurationsisomere) sind. Es wird auch als Piperylen (als Ableitung von Piperin^[4]) bezeichnet.

Ein weiteres 1,3-Pentadien ist das verzweigte Isomer 2-Methylbutadien (Isopren).

Gewinnung und Darstellung

1,3-Pentadien kann durch Methylierung von 1,3-Butadien mit Dimethylsulfoxid in Gegenwart einer Base wie Kalium-tert-butoxid gewonnen werden, wobei ein Gemisch aus etwa 80 % trans- und 20 % cis-1,3-Pentadien entsteht.^[3]

Die Herstellung kann auch durch eine Wittig-Reaktion aus Acetaldehyd, Acrolein oder Crotonaldehyd erfolgen, wobei sowohl die Ausbeute als auch die cis/trans-Selektivität in Abhängigkeit von verschiedenen Faktoren (z. B. dem Ausgangsstoff oder dem verwendeten Lösungsmittel) variiert.^[5]

Es entsteht ebenfalls bei der Hofmann-Eliminierung aus Piperidin, welches durch wiederholte erschöpfende Methylierung und darauf folgende Eliminierung von Trimethylamin in 1,4-Pentadien umgewandelt wird, das aber unter den Reaktionsbedingungen zum 1,3-Pentadien isomeriert.^[6]

Es entsteht auch als Nebenprodukt des Trennprozesses von rohen C₅-Materialien von Pyrolysebenzin (Pygas) – beide Nebenprodukte der Herstellung von Ethylen.^[7]

Eigenschaften

1,3-Pentadien ist eine farblose Flüssigkeit.^[1]

Verwendung

1,3-Pentadien kann zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen wie z. B. 2-Methylfuran verwendet werden. Es dient auch als Monomer bei der Herstellung von Kunststoffen, Klebstoffen und Harzen. Piperylen-basierte Produkte werden insbesondere in modernen Klebstoffen – wie bei der Herstellung von Briefumschlägen, Paketband und Windelbefestigungen – sowie weltweit in Fahrbahnmarkierungen verwendet.^[7]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Datenblatt trans-1,3-Pentadiene, 90% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Oktober 2012 (PDF).
2. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt cis-1,3-Pentadiene, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Oktober 2012 (PDF).
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu trans-1,3-Pentadiene in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 13. Oktober 2012.
4. ↑ C. Schotten: Beitrag zur Kenntniss des Piperidins. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 15, 1882, S. 421–427, doi:10.1002/cber.18820150186.
5. ↑ Jerome Thomas Kresse: The investigation of factors influencing the stereochemistry of the Wittig reaction (PDF; 3,9 MB), University of Florida, Diss., 1965.
6. ↑ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. John Wiley & Sons, 2003, ISBN 3-906390-29-2, S. 255 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ ^{a b} Shell Chemicals: Piperylene product overview (Memento vom 18. September 2013 im Internet Archive).