Diiodbenzole

Diiodbenzole
Name	1,2-Diiodbenzol	1,3-Diiodbenzol	1,4-Diiodbenzol
Andere Namen	o-Diiodbenzol	m-Diiodbenzol	p-Diiodbenzol
Strukturformel
CAS-Nummer	615-42-9	626-00-6	624-38-4
PubChem	11994	12270	12208
Summenformel	C6H4I2
Molare Masse	329,91 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig	fest
Schmelzpunkt	27 °C[1]	40 °C[2]	131–133 °C[3]
Siedepunkt	287 °C[1]	285 °C[2]	285 °C[3]
Dichte	2,524 g·cm−3[4]
GHS- Kennzeichnung	Gefahr[4]	Achtung[5]	keine GHS-Piktogramme [3]
H- und P-Sätze	315​‐​318​‐​335	315​‐​319​‐​335	keine H-Sätze
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	261​‐​280​‐​305+351+338	261​‐​305+351+338	keine P-Sätze

Die Diiodbenzole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, bestehend aus einem Benzolring mit zwei Iodatomen (–I) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₆H₄I₂.

Eigenschaften

Die Siedepunkte der drei Isomere liegen relativ nah beieinander, während sich ihre Schmelzpunkte deutlicher unterscheiden. Das 1,4-Diiodbenzol, welches die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Darstellung

Die Diiodbenzole können aus den entsprechenden Diaminobenzolen durch Diazotierung und anschließende Umsetzung mit Kupfer(I)-iodid erhalten werden.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Morrison/Boyd: Lehrbuch der Organischen Chemie, 3. Auflage, VCH, Weinheim 1986, ISBN 3-527-26067-6, S. 1113.
2. ↑ ^{a b} CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt 1,4-Diiodbenzol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2016 (PDF).
4. ↑ ^{a b} Datenblatt 1,2-Diiodbenzol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Februar 2011 (PDF).
5. ↑ Datenblatt 1,3-Diiodbenzol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Februar 2011 (PDF).

Literatur

• Abil E. Aliev, Kenneth D. M. Harris, Xavier Alcobéa, Eugènia Estop: „Dynamic properties of p-diiodobenzene investigated by solid-state ²H and ¹³C nuclear magnetic resonance spectroscopy“, in: J. Chem. Soc., Faraday Trans., 1993, 89, S. 3797–3800; doi:10.1039/FT9938903797.
• Linda C. Brazdil, Carlo J. Cutler: „Selective Production of Diiodobenzene and Iodobenzene from Benzene“, in: J. Org. Chem., 1996, 61 (26), S. 9621–9622; doi:10.1021/jo961493m.
• T. V. Magdesieva, I. I. Kukhareva, G. A. Artamkina, I. P. Beletskaya, K. P. Butin: „Electrochemically induced aromatic nucleophilic substitution in p-diiodobenzene with [(η⁵-C₅H₅)Fe(CO)₂]⁻ and [(η⁵-C₅H₅)W(CO)₃]⁻-anions“, in: Journal of Organometallic Chemistry, 1995, 487 (1–2), S. 163–166; doi:10.1016/0022-328X(94)05077-O.