1,3-Dichloraceton

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,3-Dichloraceton
Andere Namen	1,3-Dichlor-2-propanon (IUPAC) Bis(chlormethyl)keton Symmetrisches Dichloraceton
Summenformel	C3H4Cl2O
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1] hellbraune Kristalle mit stechendem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 534-07-6 EG-Nummer 208-585-6 ECHA-InfoCard 100.007.806 PubChem 10793 ChemSpider 21106513 Wikidata Q4917164
Eigenschaften
Molare Masse	126,97 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,383 g·cm−3 (46 °C)[2][3]
Schmelzpunkt	39–43 °C[4][1]
Siedepunkt	172,6–173 °C[5]
Dampfdruck	< 0,1 mm Hg (20 °C)[6]
Löslichkeit	wenig in Wasser (27,9 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 300+310+330​‐​314​‐​341 P: 260​‐​280​‐​301+310+330​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten	20 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,3-Dichloraceton ist ein dichloriertes Derivat des Acetons. Es gehört wie andere halogenierte Acetone zur Stoffgruppe der chlorierten Ketone.

Eigenschaften

1,3-Dichloraceton liegt bei Raumtemperatur in Form farblos-weißer Kristalle vor. Es ist sehr gut in Alkoholen oder Diethylether löslich. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,90009, B = 1937,489 und C = −49,092 im Temperaturbereich von 348 bis 445 K.^[6] Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt 49,6 kJ·mol⁻¹.^[7] 1,3-Dichloraceton bildet erst bei höheren Temperaturen entzündbare Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung besitzt einen Flammpunkt von 95 °C,^[2] die Zündtemperatur beträgt 590 °C.^[2]

Verwendung

1,3-Dichloraceton dient als Ausgangsmaterial für die Gewinnung von Cyclopropanolen und Cyclopropanonen.^[8]

Sicherheitshinweise

1,3-Dichloraceton ist sehr giftig, es wird auch über die Haut aufgenommen. Bei Kontakt mit Haut oder Augen treten neben der toxischen Wirkung zudem erhebliche Reizungen bis Verätzungen auf.^[8][2]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Hans-Joachim Teuber, Günther Schütz, Eberhard Erkenbrecher: Vinyloge Guanidine der Pyrrolin-Reihe aus „dimerem“ Chloracetonitril. In: Archiv der Pharmazie. 313, 1980, S. 851–858, doi:10.1002/ardp.19803131007.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu 1,3-Dichloraceton in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Datenblatt 1,3-Dichloracetone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. November 2014 (PDF).
4. ↑ David O Hagan, Jeffrey White, David A. Jones: Efficient routes to isotopically labelled epichlorohydrins ((chloromethyl) oxiranes). In: Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals. 34, 1994, S. 871–880, doi:10.1002/jlcr.2580340908.
5. ↑ Theodor Posner, Karl Rohde: Über das sogenannte Pseudo-dichloraceton, ein angebliches Isomeres des symmetrischen Dichloracetons. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 42, 1909, S. 3233–3242, doi:10.1002/cber.19090420349.
6. ↑ ^{a b} E. D. Smith, W. L. Thornsberry: Characterization data for chloroacetone, 1,1-dichloroacetone, and 1,3-dichloroacetone. In Journal of Chemical & Engineering Data 15 (1970) 296–297, doi:10.1021/je60045a002.
7. ↑ R. M. Stephenson, S. Malanowski: Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds, Springer 1987, ISBN 978-94-010-7923-5, doi:10.1007/978-94-009-3173-2.
8. ↑ ^{a b} Eintrag zu 1,3-Dichlor-2-propanon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. November 2014.