1,2-Bis(diphenylphosphino)ethan

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,2-Bis(diphenylphosphino)ethan
Andere Namen	1,2-Ethandiylbis(diphenylphosphin) (IUPAC) dppe Diphos
Summenformel	C26H24P2
Kurzbeschreibung	gelbliches Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1663-45-2 EG-Nummer 216-769-2 ECHA-InfoCard 100.015.246 PubChem 74267 ChemSpider 66873 Wikidata Q161453
Eigenschaften
Molare Masse	398,42 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	138–142 °C[1]
Löslichkeit	löslich in THF: 75 g·l−1 (25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 302+352​‐​304+340​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bis(diphenylphosphino)ethan ist eine organische Verbindung. Sie wird als Ligand für katalytisch aktive Komplexe eingesetzt.

Dppe kann aus der Reaktion zwischen Chlordiphenylphosphan, 1,2-Dibromethan und metallischem Natrium hergestellt werden.^[3] Hierbei wird zunächst Chlordiphenylphosphan durch Natrium metalliert. Die gebildete Spezies greift dann nukleophil am Bromalkan an. Als Nebenprodukte entstehen Natriumbromid und Natriumchlorid.

${\displaystyle \mathrm {2\ Ph_{2}PCl+CH_{2}Br{-}CH_{2}Br+4\ Na\longrightarrow } }$ ${\displaystyle \mathrm {Ph_{2}PCH_{2}{-}CH_{2}PPh_{2}+2\ NaBr+2\ NaCl} }$

Synthese von dppe. Ph = Phenyl

Dppe wird als zweizähniger Chelatligand in der homogenen Übergangsmetallkatalyse eingesetzt, wobei die beiden Phosphoratome am eingesetzten Metall koordinieren.

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt 1,2-Bis(diphenylphosphino)-ethan bei Merck, abgerufen am 12. April 2011.
2. ↑ E. de Wolf, B. Richter, B.-J. Deelman, G. van Koten in: J. Org. Chem. 2000, 65, 17, 5424–5427.
3. ↑ Kurt Issleib, Dietrich-Wolfgang Müller: Alkali-Phosphorverbindungen und ihr reaktives Verhalten, III. Darstellung ditert. Phosphine R₂P–[CH₂]_n–PR₂. In: Chemische Berichte. Band 92, Nr. 12, Dezember 1959, S. 3175–3182, doi:10.1002/cber.19590921221.