1,2,4-Triazol

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,2,4-Triazol
Andere Namen	1H-1,2,4-Triazol (IUPAC) Pyrrodiazol
Summenformel	C2H3N3
Kurzbeschreibung	brennbare, farblose Schuppen mit schwachem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 288-88-0 EG-Nummer 206-022-9 ECHA-InfoCard 100.005.476 PubChem 9257 ChemSpider 8900 DrugBank DB03594 Wikidata Q161300
Eigenschaften
Molare Masse	69,07 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,39 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	120 °C[1]
Siedepunkt	260 °C[1] 150 °C (27 hPa)[1]
Löslichkeit	gut in Wasser (700 g·l−1 bei 22 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​319​‐​360 P: 201​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313​‐​308+313[1]
Toxikologische Daten	1750 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1,2,4-Triazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole. Sie liegt in Form von farblosen Schuppen vor.

In der Natur kommt die Verbindung in Form der Minerale Chanabayait (Cu₂Cl(N₃C₂H₂)₂(NH₃,Cl,H₂O,◻)₄^[4]) und Triazolit (NaCu₂(N₃C₂H₂)₂(NH₃)₂Cl₃·4H₂O^[4]) vor. Es sind zudem die ersten bekannten Minerale mit Triazol-Anion.^[5]

1,2,4-Triazol kann durch weitere Nitrierung von Imidazol bzw. Einhorn-Brunner-Reaktion oder Pellizzari-Reaktion^[6] gewonnen werden.

Die mittels DSC bestimmte Zersetzungswärme beträgt −76 kJ·mol⁻¹ bzw. −1100 kJ·kg⁻¹.^[7]

1,2,4-Triazol wird als Zusatzstoff in Düngemitteln^[8] und als Zwischenprodukt zur Herstellung von Fungiziden durch eine Additionsreaktion mit Epoxiden oder anderen elektrophilen Verbindungen für verwendet. Triazolderivate wie Nitrotriazolon oder ANTA finden als neuartige, unempfindliche Sprengstoffe Anwendung.

Bei hohen Temperaturen zersetzt sich 1,2,4-Triazol, wobei Stickoxide entstehen und Explosionsgefahr (Flammpunkt 170 °C, Zündtemperatur etwa 490 °C) gegeben ist. Es ist im Anhang VI der Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) als reproduktionstoxisch der Kategorie 2 aufgeführt^[9] und seine Verwendung in Kosmetika verboten (Anhang II der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 über kosmetische Mittel^[10]).

1,2,4-Triazol wurde 2015 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von 1,2,4-Triazol waren die Besorgnisse bezüglich Umweltexposition, hoher (aggregierter) Tonnage, anderer gefahrenbezogener Bedenken und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der CMR-Stoffe. Die Neubewertung fand ab 2015 statt und wurde von Belgien durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.^[11][12]

• Amitrol C₂H₄N₄
• Epoxiconazol C₁₇H₁₃ClFN₃O
• Epronaz C₁₁H₂₀N₄O₃S^[13]
• Flucarbazon C₁₂H₁₁F₃N₄O₆S^[14]
• Propiconazol C₁₅H₁₇Cl₂N₃O₂
• Triamiphos C₁₂H₁₉N₆OP^[15]
• Guanazol (1H-1,2,4-Triazol-3,5-diamin) C₂H₅N₅
• 1,2-Dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-thion C₂H₃N₃S^[16]

• 1,2,3-Triazol
• Imidazol

Commons: 1,2,4-Triazol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu 1,2,4-Triazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2024. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Datenblatt 1,2,4-Triazol bei Merck, abgerufen am 1. April 2024.
3. ↑ Eintrag zu 1,2,4-triazole im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Dezember 2022. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ ^{a b} Malcolm Back, Cristian Biagioni, William D. Birch, Michel Blondieau, Hans-Peter Boja und andere: The New IMA List of Minerals – A Work in Progress – Updated: March 2024. (PDF; 3,8 MB) In: cnmnc.units.it. IMA/CNMNC, Marco Pasero, März 2024, abgerufen am 13. März 2024 (englisch). 
5. ↑ Chanabayaite. In: mindat.org. Hudson Institute of Mineralogy, abgerufen am 13. März 2024 (englisch). 
6. ↑ Potts K. T.: The Chemistry of 1,2,4-Triazoles. In: Chemical Reviews. Band 61, Nr. 2, 1961, S. 87–127, doi:10.1021/cr60210a001. 
7. ↑ T. Grewer, O. Klais: Exotherme Zersetzung – Untersuchungen der charakteristischen Stoffeigenschaften. VDI-Verlag, Schriftenreihe Humanisierung des Arbeitslebens, Band 84, Düsseldorf 1988, ISBN 3-18-400855-X, S. 9.
8. ↑ SKW Stickstoffwerke Piesteritz GmbH:Alzon (Memento vom 15. April 2016 im Internet Archive) (PDF; 29 kB), abgerufen am 23. Januar 2016.
9. ↑ Verzeichnis krebserzeugender, erbgutverändernder oder fortpflanzungsgefährdender Stoffe (Memento vom 22. September 2010 im Internet Archive).
10. ↑ Verordnung (EG) Nr. 1223/2009
11. ↑ Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.
12. ↑ Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): 1,2,4-triazole, abgerufen am 6. März 2022.
13. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Epronaz: CAS-Nummer: 59026-08-3, PubChem: 181208, ChemSpider: 157653, Wikidata: Q27259510.
14. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Flucarbazon: CAS-Nummer: 145026-88-6, PubChem: 3081367, ChemSpider: 2338984, Wikidata: Q27254728.
15. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Triamiphos: CAS-Nummer: 1031-47-6, EG-Nummer: 620-368-1, ECHA-InfoCard: 100.149.164, GESTIS-Stoffdatenbank: 510380, PubChem: 13943, ChemSpider: 13341, Wikidata: Q7840032.
16. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-Mercapto-1,2,4-triazol: CAS-Nummer: 3179-31-5, EG-Nummer: 221-656-6, ECHA-InfoCard: 100.019.688, PubChem: 2723802, ChemSpider: 2005993, Wikidata: Q27288291.