1,2,3-Trichlorpropan

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,2,3-Trichlorpropan
Andere Namen	Allyltrichlorid Trichlorhydrin Glycerintrichlorhydrin
Summenformel	C3H5Cl3
Kurzbeschreibung	farblose, wenig flüchtige Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 96-18-4 EG-Nummer 202-486-1 ECHA-InfoCard 100.002.261 PubChem 7285 ChemSpider 7013 Wikidata Q161301
Eigenschaften
Molare Masse	147,43 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,39 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−14,7 °C[1]
Siedepunkt	156 °C[1]
Dampfdruck	2,8 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schwer in Wasser (1,75 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,484 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301+311+331​‐​319​‐​341​‐​350​‐​360​‐​372​‐​412 P: 273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+312​‐​304+340+311​‐​305+351+338[1]
Zulassungs­verfahren unter REACH	besonders besorgnis­erregend: krebs­erzeugend, fortpflanzungs­gefährdend (CMR)[4]
Toxikologische Daten	440 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−230,6 kJ/mol[6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,2,3-Trichlorpropan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der gesättigten chlorierten Kohlenwasserstoffe. Sie liegt in Form einer schwer entzündlichen Flüssigkeit vor.

Gewinnung und Darstellung

1,2,3-Trichlorpropan wird durch Chlorierung von Propen gewonnen, kommt jedoch auch als Beiprodukt bei der Synthese von anderen chlorierten Verbindungen (z. B. Epichlorhydrin) vor. Im Jahr 2000 wurden in den USA etwa 9000–14.000 Tonnen, weltweit weniger als 50.000 Tonnen pro Jahr produziert.^[7]

Verwendung

1,2,3-Trichlorpropan wird als Lösungsmittel für Öle, Fette, Wachse und besonders Polymere, sowie als trifunktioneller Vernetzer (z. B. in Polysulfidelastomeren) und zur Heterocyclen-Synthese verwendet.

Sicherheitshinweise

1,2,3-Trichlorpropan ist als krebserzeugend (Kategorie 1B) als reproduktionstoxisch (Kategorie 1A) und als keimzellmutagen (Kategorie 2),^[1] sowie nach Anhang II, Nr. 6 der deutschen Gefahrstoffverordnung (GefStoffV) als besonders gefährlicher krebserzeugender Stoff eingestuft und darf nur in geschlossenen Anlagen hergestellt oder verwendet werden.^[8]

Siehe auch

Isomere:

• 1,2,2-Trichlorpropan, CAS-Nr.: 3175-23-3
• 1,1,3-Trichlorpropan, CAS-Nr.: 20395-25-9
• 1,1,2-Trichlorpropan, CAS-Nr.: 598-77-6

Weblinks

• Eintrag zu 1,2,3-trichloropropane in der Spectral Database for Organic Compounds (SDBS) des National Institute of Advanced Industrial Science and Technology (AIST)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu 1,2,3-Trichlorpropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Datenblatt 1,2,3-Trichlorpropan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
3. ↑ Eintrag zu 1,2,3-trichloropropane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 17. Juli 2014.
5. ↑ Datenblatt 1,2,3-Trichlorpropan bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
6. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
7. ↑ Concise International Chemical Assessment Document (CICAD) für 1,2,3-TRICHLOROPROPANE, abgerufen am 18. November 2014.
8. ↑ Gefahrstoffverordnung: Anhang II (zu § 16 Absatz 2) – Besondere Herstellungs- und Verwendungsbeschränkungen für bestimmte Stoffe, Gemische und Erzeugnisse (Stand: Juli 2021).