1,2,3-Trichlorpropan

Strukturformel
Struktur von 1,2,3-Trichlorpropan
Allgemeines
Name1,2,3-Trichlorpropan
Andere Namen
  • Allyltrichlorid
  • Trichlorhydrin
  • Glycerintrichlorhydrin
SummenformelC3H5Cl3
Kurzbeschreibung

farblose, wenig flüchtige Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer96-18-4
EG-Nummer202-486-1
ECHA-InfoCard100.002.261
PubChem7285
ChemSpider7013
WikidataQ161301
Eigenschaften
Molare Masse147,43 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,39 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−14,7 °C[1]

Siedepunkt

156 °C[1]

Dampfdruck

2,8 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schwer in Wasser (1,75 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,484 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
GefahrensymbolGefahrensymbol

Gefahr

H- und P-SätzeH: 301+311+331​‐​319​‐​341​‐​350​‐​360​‐​372​‐​412
P: 273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+312​‐​304+340+311​‐​305+351+338[1]
Zulassungs­verfahren unter REACH

besonders besorgnis­erregend: krebs­erzeugend, fortpflanzungs­gefährdend (CMR)[4]

Toxikologische Daten

440 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[5]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−230,6 kJ/mol[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,2,3-Trichlorpropan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der gesättigten chlorierten Kohlenwasserstoffe. Sie liegt in Form einer schwer entzündlichen Flüssigkeit vor.

Gewinnung und Darstellung

1,2,3-Trichlorpropan wird durch Chlorierung von Propen gewonnen, kommt jedoch auch als Beiprodukt bei der Synthese von anderen chlorierten Verbindungen (z. B. Epichlorhydrin) vor. Im Jahr 2000 wurden in den USA etwa 9000–14.000 Tonnen, weltweit weniger als 50.000 Tonnen pro Jahr produziert.[7]

Verwendung

1,2,3-Trichlorpropan wird als Lösungsmittel für Öle, Fette, Wachse und besonders Polymere, sowie als trifunktioneller Vernetzer (z. B. in Polysulfidelastomeren) und zur Heterocyclen-Synthese verwendet.

Sicherheitshinweise

1,2,3-Trichlorpropan ist als krebserzeugend (Kategorie 1B) als reproduktionstoxisch (Kategorie 1A) und als keimzellmutagen (Kategorie 2),[1] sowie nach Anhang II, Nr. 6 der deutschen Gefahrstoffverordnung (GefStoffV) als besonders gefährlicher krebserzeugender Stoff eingestuft und darf nur in geschlossenen Anlagen hergestellt oder verwendet werden.[8]

Siehe auch

Isomere:

  • 1,2,2-Trichlorpropan, CAS-Nr.: 3175-23-3
  • 1,1,3-Trichlorpropan, CAS-Nr.: 20395-25-9
  • 1,1,2-Trichlorpropan, CAS-Nr.: 598-77-6

Weblinks

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu 1,2,3-Trichlorpropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt 1,2,3-Trichlorpropan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  3. Eintrag zu 1,2,3-trichloropropane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 17. Juli 2014.
  5. Datenblatt 1,2,3-Trichlorpropan bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  6. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
  7. Concise International Chemical Assessment Document (CICAD) für 1,2,3-TRICHLOROPROPANE, abgerufen am 18. November 2014.
  8. Gefahrstoffverordnung: Anhang II (zu § 16 Absatz 2) – Besondere Herstellungs- und Verwendungsbeschränkungen für bestimmte Stoffe, Gemische und Erzeugnisse (Stand: Juli 2021).

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