1,1-Hydrazodiformamid

Strukturformel
Strukturformel von 1,1-Hydrazodiformamid
Allgemeines
Name1,1-Hydrazodiformamid
Andere Namen
  • Hydrazodicarbonamid
  • Biurea
  • 1,2-Hydrazindicarboxamid
SummenformelC2H6N4O2
Kurzbeschreibung

weißer geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer110-21-4
EG-Nummer203-747-2
ECHA-InfoCard100.003.408
PubChem8039
ChemSpider7748
WikidataQ4919204
Eigenschaften
Molare Masse118,10 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

0,83 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

247–250 °C (Zersetzung)[1][2]

Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser (0,4 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-SätzeH: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Toxikologische Daten

>2000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,1-Hydrazodiformamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydrazin- und Harnstoffderivate.

Gewinnung und Darstellung

1,1-Hydrazodiformamid kann durch Reaktion von Harnstoff mit Hydrazin[3], oder von Hydrazinsulfat mit Kaliumcyanat in Eisessig gewonnen werden[4]:

Es entsteht auch als Abbauprodukt von Azodicarbonamid, welches als Zusatzstoff bei Mehl verwendet wurde.[5]

Eigenschaften

1,1-Hydrazodiformamid ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, weißer, geruchloser Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser[1] sowie nahezu unlöslich in Ethanol und Diethylether[4] ist. Er besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe C2/c (Raumgruppen-Nr. 15)Vorlage:Raumgruppe/15.[6]

Verwendung

1,1-Hydrazodiformamid wird als Hochtemperatur-Treibmittel für expandierende Kunststoffe wie Polypropylen und als Zwischenprodukt für Chemikalien (z. B. Azodicarbonamid) verwendet.[6]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu 1,1-Hydrazodiformamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Dezember 2016. (JavaScript erforderlich)
  2. Paul R. Russell, Alec N. Strachan: The thermal decomposition of biurea. In: Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. 1978, S. 323, doi:10.1039/P29780000323.
  3. Eintrag zu 1,2-Hydrazinedicarboxamide in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 13. Dezember 2016.
  4. a b L. F. Audrieth and Elizabeth B. Mohr: Biurea. In: J. C. Bailar, Jr. (Hrsg.): Inorganic Syntheses. Band 4. McGraw-Hill, Inc., 1953, S. 26–28 (englisch).
  5. inchem.org: Azodicarbonamide, FAO Nutrition Meetings Report, Series 40abc, abgerufen am 13. Dezember 2016.
  6. a b D. S. Brown, P. R. Russell: The crystal and molecular structure of biurea. In: Acta Crystallographica Section B Structural Crystallography and Crystal Chemistry. 32, S. 1056, doi:10.1107/S0567740876004652.

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Biurea.svg
Chemical structure of biurea (Hydrazinedicarboxamide; Bicarbamamide; Bicarbamimidic acid; Biscarbamoylhydrazine; Carbamoylsemicarbazide; Ureidourea)