1,1-Hydrazodiformamid

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,1-Hydrazodiformamid
Andere Namen	Hydrazodicarbonamid Biurea 1,2-Hydrazindicarboxamid
Summenformel	C2H6N4O2
Kurzbeschreibung	weißer geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 110-21-4 EG-Nummer 203-747-2 ECHA-InfoCard 100.003.408 PubChem 8039 ChemSpider 7748 Wikidata Q4919204
Eigenschaften
Molare Masse	118,10 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	0,83 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	247–250 °C (Zersetzung)[1][2]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,4 g·l−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Toxikologische Daten	>2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,1-Hydrazodiformamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydrazin- und Harnstoffderivate.

Gewinnung und Darstellung

1,1-Hydrazodiformamid kann durch Reaktion von Harnstoff mit Hydrazin^[3], oder von Hydrazinsulfat mit Kaliumcyanat in Eisessig gewonnen werden^[4]:

${\displaystyle {\ce {N2H4*H2SO4 + 2 KOCN -> C2H6N4O2 + K2SO4}}}$

Es entsteht auch als Abbauprodukt von Azodicarbonamid, welches als Zusatzstoff bei Mehl verwendet wurde.^[5]

Eigenschaften

1,1-Hydrazodiformamid ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, weißer, geruchloser Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser^[1] sowie nahezu unlöslich in Ethanol und Diethylether^[4] ist. Er besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe C2/c (Raumgruppen-Nr. 15)Vorlage:Raumgruppe/15.^[6]

Verwendung

1,1-Hydrazodiformamid wird als Hochtemperatur-Treibmittel für expandierende Kunststoffe wie Polypropylen und als Zwischenprodukt für Chemikalien (z. B. Azodicarbonamid) verwendet.^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu 1,1-Hydrazodiformamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Dezember 2016. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Paul R. Russell, Alec N. Strachan: The thermal decomposition of biurea. In: Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. 1978, S. 323, doi:10.1039/P29780000323.
3. ↑ Eintrag zu 1,2-Hydrazinedicarboxamide in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 13. Dezember 2016.
4. ↑ ^{a b} L. F. Audrieth and Elizabeth B. Mohr: Biurea. In: J. C. Bailar, Jr. (Hrsg.): Inorganic Syntheses. Band 4. McGraw-Hill, Inc., 1953, S. 26–28 (englisch). 
5. ↑ inchem.org: Azodicarbonamide, FAO Nutrition Meetings Report, Series 40abc, abgerufen am 13. Dezember 2016.
6. ↑ ^{a b} D. S. Brown, P. R. Russell: The crystal and molecular structure of biurea. In: Acta Crystallographica Section B Structural Crystallography and Crystal Chemistry. 32, S. 1056, doi:10.1107/S0567740876004652.