1,1,2,2-Tetrachlorethan

Strukturformel
Keile zur Verdeutlichung der Geometrie
Allgemeines
Name	1,1,2,2-Tetrachlorethan
Andere Namen	Tetrachlorethan Acetylentetrachlorid R130
Summenformel	C2H2Cl4
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit phenolartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 79-34-5 EG-Nummer 201-197-8 ECHA-InfoCard 100.001.089 PubChem 6591 ChemSpider 6342 Wikidata Q161275
Eigenschaften
Molare Masse	167,85 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,597 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−42,5 °C[1]
Siedepunkt	146 °C[1]
Dampfdruck	6,4 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (2,9 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,494 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 310​‐​330​‐​411 P: 260​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​304+340​‐​308+310 [1]
MAK	DFG/Schweiz: 1 ml·m−3 bzw. 7 mg·m−3[1][4]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−195,0 kJ/mol[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,1,2,2-Tetrachlorethan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der leichtflüchtigen Chlorkohlenwasserstoffe (LCKW). Sie ist isomer zu 1,1,1,2-Tetrachlorethan.

Gewinnung und Darstellung

Tetrachlorethan kann durch zweistufige Additionsreaktion von Ethin mit Chlor (über 1,2-Dichlorethen) gewonnen werden.

${\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{2}+Cl_{2}\rightarrow C_{2}H_{2}Cl_{2}} }$

${\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{2}Cl_{2}+Cl_{2}\rightarrow C_{2}H_{2}Cl_{4}} }$

1,1,2,2-Tetrachlorethan zählt zu den chemischen Substanzen, die in großen Mengen hergestellt werden („High Production Volume Chemical“, HPVC) und für die von der Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („Screening Information Dataset“, SIDS) angefertigt wurde.^[6]

Verwendung

1,1,2,2-Tetrachlorethan wurde früher unter der Bezeichnung R130 als Kältemittel und häufig als Lösungsmittel eingesetzt, heute jedoch nur noch als Ausgangsstoff zur Produktion von chlorierten Kohlenwasserstoffen, wie z. B. Vinylchlorid, Trichlorethylen und Perchlorethylen in geschlossenen Produktionssystemen.^[6]

Sicherheitshinweise

1,1,2,2-Tetrachlorethan ist sehr giftig und wird auch über die Haut (Kontaktgift) aufgenommen. Akut reizt die Verbindung Haut und Schleimhäute und führt zu ZNS-Störungen.^[7] Die chronische Einwirkung führt zu Leberschädigungen sowie zu Störungen des Magen-Darm-Trakts und des Nervensystems.^[7]

Die IARC stufte 1,1,2,2-Tetrachlorethan im Jahr 2014 als möglicherweise krebserzeugend ein.^[8]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu 1,1,2,2-Tetrachlorethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Datenblatt 1,1,2,2-Tetrachlorethane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Oktober 2016 (PDF).
3. ↑ Eintrag zu 1,1,2,2-tetrachloroethane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 79-34-5 bzw. 1,1,2,2-Tetrachlorethan), abgerufen am 2. November 2015.
5. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-21.
6. ↑ ^{a b} OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Ethane, 1,1,2,2-tetrachloro-, abgerufen am 4. November 2014.
7. ↑ ^{a b} L. Roth, G. Rupp, M. Wißfeld: Chlorierte Kohlenwasserstoffe - Eigenschaften, Umweltrelevanz, Toxizität, Therapie, Vorschriften, Umgang, Lagerung, Entsorgung. ecomed Sicherheit 2007, ISBN 6096513002.
8. ↑ IARC Monograph 106 – 1,1,2,2-Tetrachlorethan, 2014