(Bis(trifluoracetoxy)iod)benzol

Strukturformel
Strukturformel von PIFAz
Allgemeines
Name[Bis(trifluoracetoxy)iod]benzol
Andere Namen
  • Phenyliod(III)bis(trifluoracetat)
  • PIFA
  • BTI
SummenformelC10H5F6IO4
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer2712-78-9
EG-Nummer220-308-0
ECHA-InfoCard100.018.462
PubChem102317
WikidataQ158535
Eigenschaften
Molare Masse430,04 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

121–124 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-SätzeH: 315​‐​319​‐​335
P: 302+352​‐​304+340​‐​305+351+338 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

[Bis(trifluoracetoxy)iod]benzol oder Phenyliod(III)bis(trifluoracetat) (abgekürzt PIFA) ist eine hypervalente Iodbenzol-Verbindung. Sie wird als Reagenz in der Hofmann-Umlagerung bei der Herstellung von Aminen aus den Amiden unter Verlust eines Kohlenstoff-Atoms benutzt.[3]

Hofmann-Umlagerung

Das Reagenz kann auch dazu verwendet werden, aus Hydrazonen Diazoverbindungen herzustellen.

Herstellung

Wie bei allen hypervalenten Iodbenzolen ist die Ausgangsverbindung für die Synthese das Iodbenzol. PIFA wird durch Umsetzung von Iodbenzol mit einer Mischung aus Trifluorperessigsäure und Trifluoressigsäure hergestellt.

Einzelnachweise

  1. Datenblatt [Bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene 97 % Vorlage:Linktext-Check/Escaped bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Januar 2012 (PDF).
  2. a b c Datenblatt Bis(trifluoracetoxy)-iodbenzol (PDF) bei Merck, abgerufen am 31. August 2011.
  3. Almond, M. R.; Stimmel, J. B.; Thompson, E. A.; Loudon, G. M.: Hofmann Rearrangement under mildly acidic Conditions using (I,I-bis(Trifluoroacetoxy))iodobenzene: Cyclobutylamine Hydrochloride from Cyclobutanecarboxamide In: Organic Syntheses. 66, 1988, S. 132, doi:10.15227/orgsyn.066.0132; Coll. Vol. 8, 1993, S. 132 (PDF).

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