β-Cryptoxanthin

Strukturformel
Allgemeines
Name	β-Cryptoxanthin
Andere Namen	Caricaxanthin Hydroxy-β-caroten (3R)-β,β-Caroten-3-ol Cryptoxanthol
Summenformel	C40H56O
Kurzbeschreibung	roter Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 472-70-8 PubChem 5281235 DrugBank DB15914 Wikidata Q392062
Eigenschaften
Molare Masse	552,87 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	169–170 °C[2] 158–159 °C (Racemate)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1] wenig löslich in Methanol, Ethanol und Petrolether[1] gut löslich in Trichlormethan und Fetten[1] schwer löslich in Chloroform[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

β-Cryptoxanthin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carotinoide mit geschlossenem β-Ionon-Ring.

Beim Cryptoxanthin unterscheidet man α- und β-Cryptoxanthin, je nachdem, ob es sich von α- oder β-Carotin durch Einführung einer Hydroxygruppe in einen Iononring ableiten lässt. β-Cryptoxanthin ist ein Provitamin A, allerdings kann nur ein Molekül Vitamin A pro Molekül β-Cryptoxanthin gebildet werden.^[3]

Vorkommen

Orange

Beide Cryptoxanthine kommen in Orangen vor, die wahrscheinlich die größte Vielfalt von allen Lebensmitteln an Carotinoiden enthalten (α-, β-Carotin, Lutein, α-^[4], β-Cryptoxanthin, Violaxanthin und viele andere). Cryptoxanthine kommen auch in der Papaya, Karotten, Paprika, Mandarinen, Weizenkeimöl, Physalis, im Kürbis und anderen Früchten, in der Butter und im Eidotter vor. Sie sind als gelbes Pigment in der Blüte der Sonnenblume (Helianthus annuus) enthalten. α- und β-Cryptoxanthin sind in Form von Estern neben Lutein und Zeaxanthin in der menschlichen Haut enthalten.^[3][1] Es ist auch im menschlichen als auch im Blutplasma von Primaten^[5] nachweisbar, wobei die Konzentration niedriger als β-Carotin und Lutein ist. Die Konzentration ist gewöhnlich bei Frauen höher als bei Männern. Die Halbwertszeit im menschlichen Blut ist kleiner als 12 Tage.^[5]

Eigenschaften

β-Cryptoxanthin ist ein roter Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.^[2]

Verwendung

β-Cryptoxanthin soll zusammen mit Zink präventiv gegen rheumatoide Arthritis wirken.^[3] Als Lebensmittelfarbstoff ist es trotz Unschädlichkeit nicht zugelassen.^[1] Es gibt Hinweise auf krebsvorbeugende Wirkungen bei Lungenkrebs.^[6][7]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Gerhard Eisenbrand, Peter Schreier: RÖMPP Lexikon Lebensmittelchemie, 2. Auflage, 2006. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179282-5, S. 231 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
2. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt β-Cryptoxanthin, ≥97% (TLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. März 2018 (PDF).
3. ↑ ^{a b c} Robert Ebermann, Ibrahim Elmadfa: Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung. Springer-Verlag, 2011, ISBN 978-3-7091-0211-4, S. 221 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu α-Cryptoxanthin: CAS-Nummer: 24480-38-4, PubChem: 5281234, ChemSpider: 4444646, Wikidata: Q27133768.
5. ↑ ^{a b} IARC Working Group on the Evaluation of Cancer-preventive Agents, World Health Organization, International Agency for Research on Cancer: Carotenoids. IARC, 1998, ISBN 978-92-832-3002-1, S. 46 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Siegfried Knasmüller: Krebs und Ernährung Risiken und Prävention - wissenschaftliche Grundlagen und Ernährungsempfehlungen. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-170581-5, S. 260 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ Hartmut Bertz, Gudrun Zürcher: Ernährung in der Onkologie Grundlagen und klinische Praxis. Schattauer Verlag, 2014, ISBN 978-3-7945-2804-2, S. 118 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).