α-Tomatin

Strukturformel
Allgemeines
Name	α-Tomatin
Andere Namen	Lycopersicin Spirosolan Tomatin alpha-Tomatin
Summenformel	C50H83NO21
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 17406-45-0 EG-Nummer 241-429-5 ECHA-InfoCard 100.037.647 PubChem 28523 Wikidata Q288051
Eigenschaften
Molare Masse	1034,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	263–267 °C (Zersetzung)[2]
Löslichkeit	löslich in DMSO (>20 g·l−1)[1] löslich in Ethanol[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

α-Tomatin ist ein Steroidglykosid^[4] und Glycoalkaloid aus der Gruppe der Solanum-Alkaloide.

Vorkommen und Wirkung

Es kommt in der Tomate (Solanum lycopersicum) und in anderen Solanum-Arten vor.^[5]

α-Tomatin ist aus Tomatidin und β-Lycotetraose zusammengesetzt. Es schützt die Tomatenpflanze vor Befall mit Kartoffelkäferlarven und hat gegen die Erreger der Tomatenwelke und andere pathogene Pilze und Flechten eine antibiotische Wirkung.^[6] Einige Pilze können das α-Tomatin mit Hilfe einer Glucosidase in das für sie weniger toxische β-Tomatin überführen.^[4]

Analytik

Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung der Substanz werden nach angemessener Probenvorbereitung Kopplungen der HPLC mit der Massenspektrometrie eingesetzt.^[7][8][9]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Tomatine hydrate, ≥95% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).
2. ↑ Burkhard Fugmann, Susanne Lang-Fugmann, Wolfgang Steglich: RÖMPP Encyclopedia Natural Products, 1st Edition, 2000. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179311-9, S. 592 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 514 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ ^{a b} Helmut Kindl: Biochemie der Pflanzen. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-78574-0, S. 374 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 1425.
6. ↑ Lexikon der Biochemie-online (Besucht am 26. Dezember 2009).
7. ↑ G. Tamasi, A. Pardini, R. Croce, M. Consumi, G. Leone, C. Bonechi, C. Rossi, A. Magnani: Combined Experimental and Multivariate Model Approaches for Glycoalkaloid Quantification in Tomatoes. In: Molecules. Band 26, Nr. 11, 21. Mai 2021, S. 3068. PMID 34063803.
8. ↑ G. Caprioli, S. Logrippo, M. G. Cahill, K. J. James: High-performance liquid chromatography LTQ-Orbitrap mass spectrometry method for tomatidine and non-target metabolites quantification in organic and normal tomatoes. In: Int J Food Sci Nutr. Band 65, Nr. 8, Dez 2014, S. 942–947. PMID 25156359.
9. ↑ S. Moco, R. J. Bino, O. Vorst, H. A. Verhoeven, J. de Groot, T. A. van Beek, J. Vervoort, C. H. de Vos: A liquid chromatography-mass spectrometry-based metabolome database for tomato. In: Plant Physiol. Band 141, Nr. 4, Aug 2006, S. 1205–1218. PMID 16896233.