Önanthotoxin

Strukturformel
Strukturformel von Önanthotoxin
Allgemeines
NameÖnanthotoxin
Andere Namen
  • (2E,8E,10E,14R)-Heptadeca-2,8,10-trien-4,6-diyn-1,14-diol
  • Oenanthotoxin
SummenformelC17H22O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer20311-78-8
PubChem6436464
WikidataQ3080860
Eigenschaften
Molare Masse258,36 g·mol−1
Schmelzpunkt

87 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Ethanol, Diethylether und Chloroform[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Toxikologische Daten

0,83 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Önanthotoxin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkindiole und Enine. Es ähnelt strukturell dem Cicutoxin und wurde zuerst 1876 von Rudolf Boehm isoliert, 1953 von E. F. L. J. Anet analysiert.[4]

Vorkommen

Önanthotoxin kommt natürlich in der Safranrebendolde (Oenanthe crocata) vor. Die Verbindung ist giftig[5] und Ursache von Vergiftungen bei Pferden und Kühen.[6]

Gewinnung und Darstellung

Mit der Synthese von Önanthotoxin beschäftigte sich vor allem Ekkehard Winterfeldt.[7]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b N. Barsel, A. J. Birch, F. Bohlmann, H. Brockmann, H. Brown, J. D. Chanley, H. J. Mannhardt, R. A. Morton, G. A. J. Pitt, H. Sobotka, C. Tamm: Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe/Progress in the Chemistry of Organic Natural Products/Progrès Dans la Chimie des Substances Organiques Naturelles. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-7091-7164-6, S. 1 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. ↑ Jahresbericht der Pharmazie. Deutscher Apotheker-Verlag, 1895, S. 211 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. ↑ Donald G. Barceloux: Medical Toxicology of Natural Substances Foods, Fungi, Medicinal Herbs, Plants, and Venomous Animals. John Wiley & Sons, 2008, ISBN 978-0-471-72761-3, S. 822 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ Sven Sommerwerk, Lucie Heller, Bianka Siewert, René Csuk: Chemoenzymatic synthesis and cytotoxicity of oenanthotoxin and analogues. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. 23, 2015, S. 5595, doi:10.1016/j.bmc.2015.07.031.
  6. ↑ Else Petri: Pathologische Anatomie und Histologie der Vergiftungen. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-7091-6003-9, S. 446 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ Markus Kalesse: Ekkehard Winterfeldt (1932–2014). In: Angewandte Chemie. 127, 2015, S. 35, doi:10.1002/ange.201410838.

Auf dieser Seite verwendete Medien

Oenanthotoxin Structural Formula V1.svg
Strukturformel von Önanthotoxin. IUPAC-Name: (2E,8E,10E,14R)-Heptadeca-2,8,10-trien-4,6-diyn-1,14-diol