Ölsäuremethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ölsäuremethylester
Andere Namen	cis-Octadec-9-ensäuremethylester Methyloleat Oleinsäuremethylester cis-9-Octadecensäuremethylester METHYL OLEATE (INCI)[1]
Summenformel	C19H36O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 112-62-9 2462-84-2 (unspezifizierte Stereochemie) EG-Nummer 203-992-5 ECHA-InfoCard 100.003.629 PubChem 5364509 ChemSpider 4516661 Wikidata Q27103186
Eigenschaften
Molare Masse	296,49 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,87 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−20 °C[2]
Siedepunkt	202–210 °C (20 hPa)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[2] mischbar mit Ethanol und Diethylether[3]
Brechungsindex	1,452 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten	>2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5] >5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Ölsäuremethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Fettsäureester, genauer der Ester der Ölsäure.

Vorkommen

Ölsäuremethylester ist einer der Bestandteile von Biodiesel.^[6]

Gewinnung und Darstellung

Ölsäuremethylester ist eines der Produkte der Umesterung von Triolein mit Methanol in Gegenwart von Kaliumcarbonat.^[7] Sie kann auch durch Veresterung von Ölsäure gewonnen werden.^[8]

Eigenschaften

Ölsäuremethylester ist eine brennbare, schwer entzündbare, lichtempfindliche, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Der Flammpunkt liegt bei 113 °C.^[2]

Verwendung

Ölsäuremethylester wurde verwendet, um das katalytische Potenzial von Molybdän(VI)-oxid/Bipyridindicarboxylat-Hybridmaterial zu untersuchen.^[4] Es wird auch als chromatographischer Referenzstandard in der biochemischen Forschung eingesetzt und dient als Zwischenprodukt^[9][10] für Waschmittel, Emulgatoren, Netzmittel, Stabilisatoren, Textilbehandlungen, Weichmacher zum Vervielfältigen von Druckfarben, Gummi und Wachsen. Es findet auch Anwendung für Schmierstoffe und Schmierstoffadditive.^[11]

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu METHYL OLEATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 13. Januar 2021.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu Ölsäuremethylester in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Dezember 2022. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ ^{a b} Datenblatt Methyl oleate, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Januar 2019 (PDF).
5. ↑ ^{a b} Datenblatt Methyloleat bei Merck, abgerufen am 3. Januar 2019.
6. ↑ Kerem Bay: Biodiesel hoch siedendes Absorbens für die Abluftreinigung. Cuvillier Verlag, 2007, ISBN 978-3-86727-471-5, S. 113 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ Datenblatt Methyl oleate, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Januar 2019 (PDF).
8. ↑ Eintrag zu Methyl oleate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 3. Januar 2019.
9. ↑ Arno Behr, Thomas Seidensticker: Einführung in die Chemie nachwachsender Rohstoffe Vorkommen, Konversion, Verwendung. Springer-Verlag, 2017, ISBN 978-3-662-55255-1, S. 71 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
10. ↑ Sonja Rothstock: Isomerisierung und isomerisierende Hydroformylierung von Fettstoffen. Cuvillier Verlag, 2008, ISBN 978-3-86727-645-0, S. 37 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
11. ↑ Datenblatt Methyl oleate, 96% bei Alfa Aesar, abgerufen am 3. Januar 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).