β-Acetyldigoxin

Strukturformel
Allgemeines
Name	β-Acetyldigoxin
Andere Namen	3β-[(4-O-Acetyl-2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl-(1→4)-2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl-(1→4)-2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl)oxy]-12β,14-dihydroxy-5β-card-20(22)-enolid AD 125 (IS) Desglucolanatosid C (IS) Betagoxin (IS) Acetyldigoxin (BP) β-Acetyldigoxin (Ph. Eur.)
Summenformel	C43H66O15
Kurzbeschreibung	weißes geruchloses Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5355-48-6 EG-Nummer 226-337-5 ECHA-InfoCard 100.023.942 PubChem 10350481 ChemSpider 8525936 Wikidata Q18030160
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C01AA02
Eigenschaften
Molare Masse	822,97514 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	240 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	gering löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​330​‐​373 P: 260​‐​264​‐​301+310​‐​304+340​‐​330​‐​314 [1]
Toxikologische Daten	2,4 mg·kg−1 (LD50, Meer­schweinchen, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

β-Acetyldigoxin ist ein herzwirksames Glykosid, das sich vom Digoxin, einer in Fingerhut-Arten vorkommenden chemischen Verbindung, ableitet.

Eigenschaften

β-Acetyldigoxin ist das β-Acetyl-Derivat des Digoxins oder des Lanatosid C aus Digitalis lanata und fungiert pharmakologisch als Prodrug. Es wird in den Zellen der Darmschleimhaut vollständig desacetyliert und liegt im systemischen Blutkreislauf ausschließlich als Digoxin vor. β-Acetyldigoxin besitzt eine höhere Bioverfügbarkeit als Digoxin. Am Herzen bewirkt Digoxin eine

• gesteigerte Kontraktionskraft und -geschwindigkeit (positiv inotrope Wirkung)
• Abnahme der Herzfrequenz (negativ chronotrope Wirkung)
• Verzögerung der Erregungsleitung (negativ dromotrope Wirkung)
• gesteigerte Erregbarkeit, besonders im Bereich der Kammermuskulatur (positiv bathmotrope Wirkung).

Digoxin wird zu 5–10 % in der Leber metabolisiert und zu circa 80 % unverändert über die Nieren ausgeschieden, es wird von einer Beteiligung des P-Glykoprotein am Ausscheidungsprozess ausgegangen.^[2]

Anwendungsgebiete

Angewendet wird β-Acetyldigoxin in der Behandlung der manifesten chronischen Herzinsuffizienz und des dauerhaften oder anfallsartigen Vorhofflimmerns und Vorhofflatterns.

Fertigarzneimittel

Novodigal, Lanatilin, Digostada, Digox-CT und andere.

Weblinks

• MeSH Β-Acetyldigoxin

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Serva: β-Acetyldigoxin, abgerufen am 19. Juni 2014.
2. ↑ C. Pauli-Magnus, T. Mürdter, A. Godel, T. Mettang, M. Eichelbaum, U. Klotz, M. F. Fromm: P-glycoprotein-mediated transport of digitoxin, alpha-methyldigoxin and beta-acetyldigoxin. In: Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology. Band 363, Nummer 3, März 2001, S. 337–343, PMID 11284449.

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