Biphenyl-4,4′-diol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Biphenyl-4,4′-diol
Andere Namen	4,4′-Dihydroxydiphenyl (1,1′-Biphenyl)-4,4′-diol 4,4′-Dihydroxybiphenyl 4,4′-Biphenol 4,4′-Diphenol DIHYDROXYBIPHENYL (INCI)[1]
Summenformel	C12H10O2
Kurzbeschreibung	weißer geruchloser Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 92-88-6 EG-Nummer 202-200-5 ECHA-InfoCard 100.002.001 PubChem 7112 ChemSpider 6845 Wikidata Q2168450
Eigenschaften
Molare Masse	186,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	ca. 285 °C[2]
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,1 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 317​‐​412 P: 273​‐​280​‐​302+352​‐​333+313​‐​391​‐​501 [2]
Toxikologische Daten	1780 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2] 4920 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Biphenyl-4,4′-diol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Biphenyle.

Gewinnung und Darstellung

Biphenyl-4,4′-diol kann durch Diazotierung von Benzidin und Verkochung, Dealkylierung von Tetra-tert-butylphenol, durch Dehydrierung von 4,4-Bis(4-hydroxyphenyl)cyclohexanol oder durch Hydrierung von 3,3′,5,5′-Tetra-tert-butyl-diphenochinon gewonnen werden.^[3][4]

Eigenschaften

Biphenyl-4,4′-diol ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, weißer und geruchloser Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist.^[2]

Verwendung

Biphenyl-4,4′-diol wird zur Herstellung von Polyether-Flüssigkristallen und Kunststoffen verwendet.^[5] Ferner wird es als Antioxidationsmittel für Kautschuk und Latex eingesetzt.^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu DIHYDROXYBIPHENYL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 9. Februar 2021.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu Biphenyl-4,4'-diol Vorlage:Linktext-Check/Apostroph in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Patent US4723046: Process for the preparation of 4,4′-biphenol. Erfinder: Teruyuki Nagata, Tohru Miura.‌
4. ↑ Patent US4482755: High yield process for preparing 4,4′-biphenol and para-alkylbenzenes. Erfinder: Walter M. Kruse, John F. Stephen.‌
5. ↑ Datenblatt 4,4′-Dihydroxybiphenyl, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. Dezember 2016 (PDF).
6. ↑ Datenblatt 4,4′-Dihydroxybiphenyl, 99% bei AlfaAesar, abgerufen am 24. Dezember 2016 (PDF) (JavaScript erforderlich).