Trimethylsulfoniumhydroxid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trimethylsulfoniumhydroxid
Andere Namen	TMSH
Summenformel	C3H10OS
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 17287-03-5 EG-Nummer (Listennummer) 628-493-3 ECHA-InfoCard 100.156.758 PubChem 11105313 Wikidata Q1559354
Eigenschaften
Molare Masse	94,18 g·mol−1
Dichte	etwa 0,81 g·cm−3[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] für die ~0.25 M Lösung in Methanol[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​301​‐​311​‐​315​‐​319​‐​331​‐​370 P: 210​‐​260​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​311[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Trimethylsulfoniumhydroxid ist eine Sulfoniumverbindung mit Hydroxid als Anion.

Verwendung

TMSH dient als Methylierungsreagenz und zählt daher zu den Alkylantien, was auch die Giftigkeit der Substanz begründet.

In der Gaschromatographie wird TMSH verwendet, um bestimmte Stoffgruppen in ihre methylierten Derivate umzuwandeln, damit sich deren Flüchtigkeit erhöht.^[4][5] So werden zum Beispiel Carbonsäureester wie Triglyceride durch Umesterung und freie Carbonsäuren durch Veresterung in ihre Methylester überführt. Auch Alkohole, Thiole und N-Heterocyclen lassen sich durch Trimethylsulfoniumhydroxid zu leicht chromatographierbaren Produkten umsetzen. Die Reaktion läuft schon bei Zimmertemperatur ab, kann jedoch durch kurzzeitiges Erhitzen auf ca. 100 °C vervollständigt werden, was für quantitative Auswertungen Voraussetzung ist. Als Nebenprodukt bei Umsetzungen dieser Art entsteht Dimethylsulfid.

Einzelnachweise

1. ↑ Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 949. 
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Trimethylsulfonium hydroxide solution, ~0.25 M in methanol, for GC derivatization bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
3. ↑ Teile der Gefahrstoffkennzeichnung beziehen sich auf die Gefahren, die durch das Lösungsmittel verursacht werden.
4. ↑ E. Schulte, K. Weber: Schnelle Herstellung der Fettsäuremethylester aus Fetten mit Trimethylsulfoniumhydroxid oder Natriummethylat. Lipid - Fett 1989, 91 (5), 181–183, doi:10.1002/lipi.19890910504.
5. ↑ Kumar Deb Mukherjee, Nikolaus Weber: Analysis of lipids. CRC Press, 1993, ISBN 0-8493-3039-4, S. 141 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).