N,N-Dimethylanilin

Strukturformel
Allgemeines
Name	N,N-Dimethylanilin
Andere Namen	Dimethylaminobenzol Dimethylphenylamin
Summenformel	C8H11N
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 121-69-7 EG-Nummer 204-493-5 ECHA-InfoCard 100.004.085 PubChem 949 ChemSpider 924 Wikidata Q310473
Eigenschaften
Molare Masse	121,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,96 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	2 °C[2]
Siedepunkt	194 °C[2]
Dampfdruck	49,6 hPa (100 °C)[2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1,2 g·l−1 bei 20 °C)[2] löslich in Ethanol, Diethylether, Chloroform, Aceton und Benzol[1]
Brechungsindex	1,5583 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 351​‐​301​‐​311​‐​331​‐​411 P: 201​‐​273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+312​‐​304+340+311​‐​403+233 [2]
MAK	DFG/Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 25 mg·m−3[2][5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

N,N-Dimethylanilin ist eine meist gelbliche ölige Flüssigkeit von charakteristischem Geruch, die sich an der Luft rasch dunkel färbt. Die Verbindung ist basisch und bildet mit Säuren Salze.

Herstellung

N,N-Dimethylanilin lässt sich durch Methylierung von Anilin mit Methanol unter saurer Katalyse herstellen:

Anstatt zwei Äquivalente Methanol zu verwenden, kann auch ein Äquivalent Dimethylether eingesetzt werden.

Verwendung

N,N-Dimethylanilin dient in der chemischen Industrie in erster Linie als Ausgangsstoff für die Synthese von Farbstoffen wie Methylorange und Synthesezwischenprodukten. Es wird auch als reduzierende Komponente in Verbindung mit organischen Peroxiden (oft auch als Beschleuniger oder Aktivator bezeichnet) zur Polymerisation/Aushärtung ungesättigter Polyester (UP-Harze) eingesetzt. Eine typische Anwendung für solche Produkte sind z. B. Spachtelmassen (Reparaturspachtel) für KFZ-Karosserien oder Natursteine (Marmor).

Giftigkeit

N,N-Dimethylanilin ist eine giftige Verbindung, kann auch durch die Haut aufgenommen werden und steht im Verdacht, Krebs zu erzeugen. Dämpfe von N,N-Dimethylanilin sollten keineswegs eingeatmet werden. Die ersten Anzeichen einer Vergiftung durch orale Aufnahme sind häufig Schwindelgefühl, Erbrechen und eine eingeschränkte Wahrnehmung.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu N,N-Dimethylanilin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.
2. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu N,N-Dimethylanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-192.
4. ↑ Eintrag zu N,N-dimethylaniline im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 121-69-7 bzw. N,N-Dimethylanilin), abgerufen am 2. November 2015.