Holothurine
Die Holothurine sind eine Gruppe von Saponinen (Triterpen-Saponine), die als toxische Inhaltsstoffe in Seegurken (Holothuroidea) zu finden sind. Diese werden von den Tieren in die Cuvierschen Schläuche eingelagert,[1] die aktiv bei Bedrohung verspritzt werden können.
Die mit den Seegurken verwandten Seesterne bilden ähnliche Stoffe, die Asterosaponine.[2]
Vertreter
Bisher bekannte Vertreter dieser Stoffgruppe sind Holothurin A und Holothurin B, gelegentlich wird noch Echinosid A (CAS-Nummer: 75410-53-6) als Holothurin A2 bezeichnet.
| Holothurine | ||
| Name | Holothurin A | Holothurin B |
| Strukturformel |  |  |
| Andere Namen | ||
| CAS-Nummer | 38-26-6 | 11052-32-7 |
| PubChem | 44559168 | 23674754 |
| Summenformel | C54H85NaO27S | C41H63NaO17S |
| Molare Masse | 1221,29 g·mol−1 | 882,98 g·mol−1 |
| Aggregatzustand | fest | |
| Schmelzpunkt | 239-240 °C[3] | 252 °C[4] |
| LD50 | 9 mg·kg−1 (Maus, i.v.)[5] | 14 mg·kg−1 (Maus, intraperitoneal)[6] |
Struktur und Eigenschaften
Holothurine sind Glycoside; die Aglykon-Grundkörper (Holothurinogenine) leiten sich vom Holostan ((20S)-20-Hydroxy-5α-lanostan-18-säurelacton) bzw. Lanostan ab.[1] Alle Holothurine sind am Zuckerteil des Glycosids sulfatiert.[7]
Die Holothurine sind leicht psychoaktiv, Nutzungen der entheogenen Wirkungen sind jedoch nicht bekannt. Allerdings konnte festgestellt werden, dass Holothurine bei Mäusen hemmend auf die Wachstumsrate verschiedener Tumorzellen wirken,[1] wodurch sie für die Krebsmedizin interessant werden.[8]
Sicherheitshinweise
Holothurine können bei Hautkontakt starke, brennende Schmerzen auslösen und bei Kontakt mit den Augen zu Irritationen bis hin zur Erblindung führen. Bei systemischer Aufnahme können die Toxine zu Lähmungserscheinungen, Muskelkrämpfen und Beschwerden im Verdauungssystem sowie bei größeren Mengen zum Tod durch Atemlähmung führen.[1]
Da Seegurken in vielen asiatischen Ländern unter dem Namen Trepang als Delikatesse verzehrt werden, müssen die die Toxine enthaltenden Cuvierschen Schläuche vor der Zubereitung oder dem Verzehr entfernt werden.[1]
Bei Mäusen wirkte sowohl Holothurin A mit einem LD50-Wert von 9 mg/kg bei i.v.-Gabe,[5] als auch Holothurin B mit einem intraperitonealen Wert von 14 mg/kg[6] stark toxisch.
Literatur
- I Kitagawa: Structure of holothurin A a biologically active triterpene-oligoglycoside from the sea cucumber holothuria leucospilota brandt. In: Tetrahedron Letters. 20. Jahrgang, Nr. 16, 1979, S. 1419, doi:10.1016/S0040-4039(01)86166-9 (englisch).
- Chanley, J. D.; Ledeen, R.; Wax, J.; Nigrelli, R. F.; Sobotka, Harry: Holothurin. I. Isolation, properties, and sugar components of holothurin A. In: Journal of the American Chemical Society. 81. Jahrgang, Nr. 19, 1959, S. 5180–5183, doi:10.1021/ja01528a040 (englisch).
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Eintrag zu Holothurine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. April 2012.
- ↑ Atta-ur-Rahman: Studies in Natural Products Chemistry. Elsevier, 2008 (Volltext in der Google-Buchsuche).
- ↑ Shu-Yu Zhang, Yang-Hua Yi, Hai-Feng Tang: Bioactive Triterpene Glycosides from the Sea Cucumber. In: Journal of Natural Products. Band 69, Nr. 10, Oktober 2006, S. 1492–1495, doi:10.1021/np060106t.
- ↑ Parvataneni Radhika, Vallurupalli Anjaneyulu, Potluri Venkata Subba Rao, T. N. Makarieva, A. I. Kalinovosky: Chemical examination of the Echinoderms of the Indian Ocean : The triterpene glycosides of the sea cucumbers : Holothuria nobilis, Bohadschia aff. tenuissina and Actinopyga mauritana from Lakshadweep, Andaman and Nicobar Islands. In: Indian Journal of Chemistry Sect. B: Organic Chemistry including Medicinal Chemistry. 41B, Nr. 6, 2002, S. 1276–1282.
- ↑ a b S. L. Friess, R. C. Durant, J. D. Chanley, F. J. Fash: Role of the sulphate charge center in irreversible interactions of holothurin A with chemoreceptors. In: Biochemical pharmacology. Band 16, Nummer 8, August 1967, S. 1617–1625, doi:10.1016/0006-2952(67)90140-2, PMID 6049429.
- ↑ a b Miyazaki Daigaku Nogakubu Kenkyu Hokoku. Bulletin of the Faculty of Agriculture, University of Miyazaki. Vol. 26, S. 97, 1979.
- ↑ Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu „Holothurine“ im Lexikon der Biochemie, abgerufen am 26. April 2012.
- ↑ Tomofumi Miyamoto, Kenichi Togawa, Ryuichi Higuchi, Tetsuya Komori: Constituents of holothuroidea, I. Isolation and structures of three triterpenoid aglycones, cucumechinol A, B, and C, from the sea cucumber Cucumaria echinata. In: Liebigs Annalen der Chemie. Band 1990, Nr. 1, 22. Januar 1990, S. 39–42, doi:10.1002/jlac.199019900106.
Auf dieser Seite verwendete Medien
Chemical Structure of holothurin A, a saponin isolated from the sea cucumber Actinopyga agassizi. The sequence of the monosaccharide is D-xylose, D-quinovose, D-glucose, and 3-O-methyl-D-glucose.
Chemical Structure of holothurin B.