Hexachlorcyclohexan

Hexachlorcyclohexan, genauer 1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexan, ist der Name eines Gemischs von verschiedenen stereoisomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Halogenkohlenwasserstoffe.

Überblick

Die verbreitetste Verbindung ist dabei γ-Hexachlorcyclohexan, welches als Insektizid eingesetzt wird und unter dem Namen Lindan besser bekannt ist. Die anderen isomeren chemischen Verbindungen sind α-Hexachlorcyclohexan, β-Hexachlorcyclohexan und δ-Hexachlorcyclohexan. Daneben gibt es in geringer Menge noch ε-Hexachlorcyclohexan. Die η-, θ- und ζ-Isomere wurden nur im Labor synthetisiert.^[1] Da die früher durch den Herstellungsprozess (aus Benzol, das unter UV-Strahlung chloriert wird, wobei fünf der acht möglichen Isomere entstehen) mit vorhandenen und mit ausgebrachten α-, β-, δ- und ε-Isomere sich als geschmacksverändernd, toxischer, als Insektizid weniger wirksam und noch schwerer abbaubar erwiesen, als die ebenfalls nicht unproblematische γ-Struktur (die im technischen Hexachlorcyclohexan nur zu 9–18 % enthalten ist),^[2] wurde später nur isomerenreines γ-Hexachlorcyclohexan als Fraß- und Kontaktgift eingesetzt. Lindan (also γ-Hexachlorcyclohexan) wurde erstmals 1825 durch Michael Faraday hergestellt. Bei der thermischen Zersetzung bilden sich unter anderem Phosgen und Chlorwasserstoff. α-Hexachlorcyclohexan kommt als einziges 1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexan in zwei enantiomeren Formen vor: (+)-α-Hexachlorcyclohexan und (–)-α-Hexachlorcyclohexan. Im Insektizid findet man herstellungsbedingt α-Hexachlorcyclohexan als Racemat [1:1-Gemisch aus (+)-α-HCH und (–)-α-HCH]. In der Leber von wild lebenden Rehen fand man jedoch vornehmlich (–)-α-HCH, die Abbaugeschwindigkeit von (+)-α-HCH ist signifikant höher als die von (–)-α-HCH. Der Abbau erfolgt also enantioselektiv.^[3]

α-, β- und γ-Hexachlorcyclohexan wurden in den Anhang A des Stockholmer Übereinkommens aufgenommen.^[4]

Eigenschaften

1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexane
Name	(–)-α-Hexachlorcyclohexan	(+)-α-Hexachlorcyclohexan	β-Hexachlorcyclohexan	γ-Hexachlorcyclohexan (Lindan)	δ-Hexachlorcyclohexan	ε-Hexachlorcyclohexan	ζ-Hexachlorcyclohexan	η-Hexachlorcyclohexan	θ-Hexachlorcyclohexan
Strukturformel
räumliche Struktur (für alpha mit Wasserstoffatomen)
CAS-Nummer	608-73-1 (Isomerengemisch)
	319-84-6 (Racemat)		319-85-7	58-89-9	319-86-8	6108-10-7	6108-11-8	6108-12-9	6108-13-0
	119911-70-5	119911-69-2
PubChem	727
Summenformel	C6H6Cl6
Molare Masse	290,83 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	farbloser bis gelblicher kristalliner Feststoff
Schmelzpunkt	158 °C[5]		309 °C[6]	113 °C[7]	139 °C[8]	219 °C[9]
Siedepunkt	288 °C[5]			323 °C (Zersetzung)[7]
Dichte			1,89 g·cm−3[6]	1,85 g·cm−3[7]	1,55 g·cm−3[8]
Löslichkeit			sehr schwer löslich in Wasser (0,2–8 mg/l)[6][7][8]
GHS-Piktogramme[10]	Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301​‐​312​‐​351​‐​410
	EUH: keine EUH-Sätze
	P: 273​‐​280​‐​301+310​‐​501
MAK	Schweiz: 1 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[11]		Schweiz: 0,2 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[12]

Weblinks

• CDC: HEXACHLOROCYCLOHEXANE (PDF; 623 kB)

Einzelnachweise