Daidzein

Strukturformel
Strukturformel von Daidzein
Allgemeines
NameDaidzein
Andere Namen
  • Daidzein
  • Daidzeol
  • 4′,7-Dihydroxyisoflavon
  • 7,4′-Dihydroxyisoflavon
  • 7-Hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-on
SummenformelC15H10O4
Kurzbeschreibung

schwach gelblicher Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer486-66-8
EG-Nummer207-635-4
ECHA-InfoCard100.006.942
PubChem5281708
ChemSpider4445025
DrugBankDB13182
WikidataQ408732
Eigenschaften
Molare Masse254,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

290 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-SätzeH: 315​‐​319
P: 305+351+338 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Daidzein (von jap. daidzu veraltet für daizu (大豆), „Sojabohne“)[3] gehört zur Gruppe der natürlichen Isoflavone.

Sojabohne (Glycine max), reife Hülsen

Isoflavone wie Daidzein und Genistein werden in einer Reihe von Pflanzen gefunden, jedoch in erster Linie in Sojabohnen und Sojaprodukten wie Tofu und Sojafleisch. Sojaisoflavone sind eine Gruppe von Verbindungen, die sowohl in als auch isoliert von Sojabohnen gefunden werden.

Es gibt mehrere Hinweise darauf, dass Daidzein, ebenso wie ein anderes Isoflavon (Genistein), die Transkription des Enzyms Catechol-O-Methyltransferase (COMT) herunterfährt, die normalerweise Estradiol abbaut.[4]

Einzelnachweise

  1. a b Datenblatt Daidzein (PDF) bei Calbiochem, abgerufen am 8. Dezember 2015.
  2. a b Datenblatt Daidzein bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011 (PDF).
  3. A. Senning: Elsevier’s Dictionary of Chemoetymology. Elsevier, Amsterdam 2007, ISBN 978-0-444-52239-9, S. 105 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Lehmann L, Jiang L, Wagner J: Soy isoflavones decrease the catechol-O-methyltransferase-mediated inactivation of 4-hydroxyestradiol in cultured MCF-7 cells. In: Carcinogenesis. 29, Nr. 2, Februar 2008, S. 363–370. doi:10.1093/carcin/bgm235. PMID 18192686.

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Reife Sojabohne
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Chemical structure of Daidzein