Citronellol

Strukturformel
Strukturformel ohne Angabe zur Stereochemie
Allgemeines
Name	Citronellol
Andere Namen	3,7-Dimethyloct-6-en-1-ol β-Citronellol CITRONELLOL (INCI)[1]
Summenformel	C10H20O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[2] mit rosenartigem Geruch[3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 106-22-9[(RS)-Citronellol] 1117-61-9 [(R)-(+)-Citronellol] 7540-51-4 [(S)-(−)-Citronellol] EG-Nummer 203-375-0 ECHA-InfoCard 100.003.069 PubChem 8842 ChemSpider 13850135 Wikidata Q27122080
Eigenschaften
Molare Masse	156,27 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,86 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	<–20 °C[2]
Siedepunkt	224–224,5 °C[3]
Dampfdruck	< 1 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser,[2] mischbar mit Ethanol[4]
Brechungsindex	1,462 (20 °C)[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​319 P: 280​‐​302+352​‐​333+313​‐​337+313[2]
Toxikologische Daten	3450 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Citronellol, 3,7-Dimethyloct-6-en-1-ol, ist ein acyclischer Terpinol mit der Summenformel C₁₀H₂₀O und ist ein Isomer des Rhodinols.

Isomere

Die Verbindung enthält ein Stereozentrum, so dass zwei Enantiomere existieren. Sie treten als farblose bis hellgelbe Flüssigkeiten auf, die sich hinsichtlich des Geruchs unterscheiden. (R)-Citronellol hat den Geruch von Citronellöl, (S)-Citronellol riecht nach Geraniumöl.^[7]

Isomere von Citronellol
Name	(R)-Citronellol	(S)-Citronellol
Andere Namen	(+)-Citronellol D-Citronellol	(−)-Citronellol L-Citronellol
Strukturformel
CAS-Nummer	1117-61-9	7540-51-4
	106-22-9 (unspez.)
EG-Nummer	214-250-5	231-415-7
	203-375-0 (unspez.)
ECHA-Infocard	100.012.955	100.028.560
	100.003.069 (unspez.)
PubChem	101977	7793
	8842 (unspez.)
Wikidata	Q418813	Q27105229
	Q27122080 (unspez.)

Vorkommen

Die beiden Enantiomeren treten in der Natur in der Regel als Gemisch auf^[8] und kommen u. a. in hohen Konzentrationen in den Ölen von Eukalyptus (Eucalyptus citriodora, Eucalyptus globulus),^[9] Basilikum (Ocimum basilicum),^[9] Ingwer (Zingiber officinale),^[9] Echter Katzenminze (Nepeta cataria)^[9] und Koriander (Coriandrum sativum)^[9] vor. (S)-Citronellol/L-Citronellol ist ein natürlicher Bestandteil von Rosen- und Geranium- und Pelargonien-Öl (Pelargonium graveolens).^[10][8][11] (R)-Citronellol/D-Citronellol tritt in Citronellölen aus Boronia citriodora,^[8] in Zitroneneukalyptus,^[8] Zitronengras,^[12] Zitronenstrauch (Aloysia citrodora),^[13] im Sadebaum (Juniperus sabina)^[14] und im Drüsen-Sekret von Alligatoren (hier auch Yacarol genannt)^[10] auf.

• 

  (S)-Citronellol kommt typischerweise im ätherischen Öl der Rose vor

• 

  (R)-Citronellol tritt u. a. im Zitronengras auf

Darstellung und Gewinnung

Eine frühe Synthese geht vom Citral aus, welches mittels Platinoxidkatalyse reduziert wird.^[15]

Eigenschaften

Es ist eine Flüssigkeit, die bei einem Druck von 13 hPa bei 109–111 °C siedet. Ihre Dichte beträgt 0,86 Gramm pro Kubikzentimeter. In Wasser ist es unlöslich, mit Alkohol ist es mischbar. Der Flammpunkt liegt bei 107 °C, die Zündtemperatur bei 240 °C.^[2] Die partielle Oxidation des primären Alkohols (R)-Citronellol führt zu dem Terpen (R)-Citronellal, einem Aldehyd.

Verwendung

Citronellol wird als Duftstoff^[16] in Deo-Produkten, Waschmitteln und Mückenspray eingesetzt.^[12] Es ist seit 1954 ein duftgebender Bestandteil des tschechischen Rasierwassers Pitralon F – voda po holení, das bis heute in unveränderter Zusammensetzung produziert wird.

Sicherheitshinweise

Citronellol ist reizend und umweltgefährdend. Der orale LD₅₀-Wert für eine Ratte beträgt 3450 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht.

Siehe auch

• Rhodinol
• Geraniol
• Nerol

Weblinks

• Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives (JECFA), Monograph für Citronellol
• EPA Factsheet

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu CITRONELLOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu Citronellol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu Citronellole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. Juni 2014.
4. ↑ Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 742. 
5. ↑ Datenblatt Citronellol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011 (PDF).
6. ↑ Datenblatt Citronellol bei Merck, abgerufen am 4. März 2010.
7. ↑ G. Ohloff: Düfte: Signale der Gefühlswelt, Helvetica Chimica Acta, 2004, ISBN 978-3-906390-30-7, S. 53.
8. ↑ ^{a b c d} Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 73–198, doi:10.1002/14356007.a11_141. 
9. ↑ ^{a b c d e} CITRONELLOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 24. Juli 2021.
10. ↑ ^{a b} Eintrag zu Citronellole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. Januar 2021.
11. ↑ L-CITRONELLOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 24. Juli 2021.
12. ↑ ^{a b} alles-zur-allergologie.de: Citronellol.
13. ↑ D-CITRONELLOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 24. Juli 2021.
14. ↑ (+)-CITRONELLOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 24. Juli 2021.
15. ↑ Adams, R., and Garvey, B.S.: Selective reduction of citral by means of platinum-oxide platinum black and a promoter in J. Am. Chem. Soc. 48 (1926) 477–482.
16. ↑ Juliane Daphi-Weber, Heike Raddatz, Rainer Müller: Untersuchung von Riechstoffen – Kontrollierte Düfte, S. 94–95, in Band V der Reihe HighChem hautnah – Aktuelles aus der Lebensmittelchemie (Herausgegeben von der Gesellschaft Deutscher Chemiker) 2010, ISBN 978-3-936028-64-5.