Camphen

Strukturformel
(+)- bzw. D-Camphen (links) und (–)- bzw. L-Camphen (rechts)
Allgemeines
Name	Camphen
Andere Namen	2,2-Dimethyl-3-methylen-norbornan 2,2-Dimethyl-3-methylen-bicyclo[2.2.1]heptan CAMPHENE (INCI)[1]
Summenformel	C10H16
Kurzbeschreibung	farblose, kubische Kristalle mit terpentinartigem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 79-92-5 [(RS)-Camphen] 5794-03-6 [(R)-Camphen] 5794-04-7 [(S)-Camphen] EG-Nummer 201-234-8 ECHA-InfoCard 100.001.123 PubChem 6616 ChemSpider 6364 DrugBank DB15917 Wikidata Q416775
Eigenschaften
Molare Masse	136,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	0,87 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	52 °C [(R)-Camphen] oder [(S)-Camphen][3] 51–52 °C [(RS)-Camphen][3]
Siedepunkt	158–159 °C[2]
Dampfdruck	21,5 hPa (50 °C)[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (4,2 mg·l−1 bei 20 °C)[2] mäßig in Ethanol, gut in Chloroform[4]
Brechungsindex	1,5441 (54 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 228​‐​319​‐​410 P: 210​‐​240​‐​241​‐​264​‐​273​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Camphen (Betonung auf der Endsilbe: Camphen) ist ein weißer, wachsartiger Feststoff. Es ist ein bicyclischer Monoterpen-Kohlenwasserstoff, die Summenformel lautet C₁₀H₁₆. Es kommt als Racemat der zwei Enantiomere, D- und L-Camphen, vor.

Herstellung

(−)-Camphen kann durch Umlagerung des Bornyl-Kations gebildet werden, das durch Protonierung und Wasserabspaltung von (−)-Borneol entsteht.^[5]

Eigenschaften

In Wasser ist Camphen nahezu unlöslich, in Cyclohexan, Alkohol und Chloroform ist es gut löslich. Der Flammpunkt des Racemats liegt bei 39 °C.

Vorkommen

Camphen kommt in zahlreichen Pflanzen wie Ingwer (Zingiber officinale),^[6] Rosmarin (Rosmarinus officinalis),^[6] Rosskastanie (Aesculus hippocastanum),^[6] Salbei (Salvia officinalis),^[6] Pfeffer (Piper nigrum),^[6] Wacholder,^[7] Ptychopetalum olacoides,^[6] Ysop (Hyssopus officinalis),^[6] Mutterkraut (Tanacetum parthenium),^[6] Kiefer- und Tannennarten (wie Waldkiefer (Pinus sylvestris), Pinus kesiya, Pinus roxburghii , Abies sachalinensis),^[6] Eukalyptus-Arten,^[6] Petersilie (Petroselinum crispum),^[6] Koriander (Coriandrum sativum),^[6] Lorbeer ( Laurus nobilis),^[6] Baldrian (Valeriana officinalis),^[6] Minzen (wie Grüne Minze (Mentha spicata), Polei-Minze (Mentha pulegium), Wasserminze (Mentha aquatica)),^[6] Thymian (Thymus vulgaris),^[6] Oregano (Origanum vulgare),^[6] Muskatnuss (Myristica fragrans),^[6] oder Winter-Bohnenkraut (Satureja montana)^[6] und dort insbesondere in den ätherischen Ölen vor.

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  (c) Forest & Kim Starr, CC BY 3.0
  Ingwer
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  Pfeffer
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  Wacholder
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  Ross­kastanie
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  Ysop

Verwendung

Camphen ist Zwischenprodukt für die Synthese von Geschmacks- und Geruchsstoffen. Außerdem wird es zur Herstellung von Campher, Stroban und Toxaphen benötigt.

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu CAMPHENE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu Camphen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b} The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 9. Auflage. Merck & Co., Inc., Whitehouse Station, NJ, USA 1976, ISBN 0-911910-26-3, S. 219.
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu Camphen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
5. ↑ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 206, ISBN 978-3-906390-29-1.
6. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l m n o p q r s} CAMPHENE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 28. August 2021.
7. ↑ R. Hiltunen, I. Laakso: Gas chromatographic analysis and biogenetic relationships of monoterpene enantiomers in Scots Pine and juniper needle oils. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 10, Nr. 3, Mai 1995, S. 203, doi:10.1002/ffj.2730100314.