Bombykol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bombykol
Andere Namen	(10E,12Z)-10,12-Hexadecadien-1-ol (IUPAC)
Summenformel	C16H30O
Kurzbeschreibung	ölige, geruchlose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 765-17-3 PubChem 445128 ChemSpider 392860 DrugBank DB02982 Wikidata Q425845
Eigenschaften
Molare Masse	238,41 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bombykol ist ein Insektenpheromon, das von einigen Arten von Schmetterlings-Weibchen als Sexual-Lockstoff produziert wird. Dabei wird der Stoff von einer Drüse im Abdomen produziert und in die Luft entlassen, um männliche Sexualpartner anzulocken.

500.000 Duftdrüsen des weiblichen Seidenspinners (Bombyx mori L.) wurden benötigt, um die Molekülstruktur des Bombykols aufzuklären.^[3]

Die Männchen erkennen die Substanz mit ihren Antennen, sogar wenn nur ein einziges Molekül auf sie trifft, weswegen es gern als Beispiel in der Sinnesphysiologie verwendet wird. Eine Reaktion des Faltermännchens erfolgt jedoch erst bei Konzentrationen ab etwa 1000 Bombykolmolekülen pro cm³ im Luftstrom.^[1] Nach einer anderen Literaturquelle^[3] wirken bereits 60 Moleküle dieses Pheromons in einem Liter Luft bei den Männchen als eindeutig erregend.

Die Detektion geschieht durch chemosensorische Neurone in porösen Härchen, sogenannten „Sensillen“ auf den gefächerten Antennen der Männchen.

Bombykol wird von mehreren Arten verwendet, zum Beispiel vom Seidenspinner (Bombyx mori) und von Bombyx mandarina (Bombycidae). Aber auch bei Coloradia velda und Hemileuca eglanterina (beide Saturniidae) wirkt der Stoff als Pheromon.

Bombykol wurde 1959 von Adolf Butenandt als das erste Pheromon chemisch charakterisiert. Dazu wurden aus den Abdominaldrüsen von etwa 500.000 weiblichen Faltern 15 mg des flüssigen Pheromons gewonnen.^[1] Wichtiger Baustein einer Totalsynthese ist 10-Undecinol.^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Bombykol im Lexikon der Biologie. abgerufen 14. September 2008.
2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ ^{a b} Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 134.
4. ↑ N. Miyaura, H. Suginome, A. Suzuki: New stereospecific syntheses of pheromone bombykol and its three geometrical isomers. In: Tetrahedron. Band 39, Nr. 20, 1983, S. 3271–3277, doi:10.1016/S0040-4020(01)91575-3. 

Literatur

• A. Butenandt, E. Hecker: Synthese des Bombykols, des Sexuallockstoffes des Seidenspinners, und seiner geometrischen Isomeren. In: Angew. Chem. 73, 1961, S. 349.

• A. Butenandt, E. Hecker, M. Hopp, W. Koch: Über den Sexuallockstoff des Seidenspinners. IV. Die Synthese des Bombykols und der cis-trans-Isomeren Hexadecadien-(10,12)-ole-(1). In: Liebigs Ann. Chem. 658, 1962, S. 39–64.